Q7.11. Biomoléculas II: aminoácidos, péptidos y proteínas

Aminoácidos y proteínas conectan química ácido-base, estereoquímica, enlace amida y estructura tridimensional. La función biológica emerge de secuencia, plegamiento e interacciones.

Curso
Q7. Química orgánica IV: compuestos carbonílicos y biomoléculas
Tipo de material
Teoría universitaria desarrollada
Actualización
2026-05-03

Objetivos de aprendizaje

Mapa del capítulo

  1. Aminoácidos
  2. Ácido-base y punto isoeléctrico
  3. Enlace peptídico
  4. Estructura de proteínas

Aminoácidos

Los alfa-aminoácidos tienen un grupo amino, un grupo carboxilo, un hidrógeno y una cadena lateral unidos al carbono alfa. Salvo glicina, son quirales y en proteínas naturales predominan formas L. Las cadenas laterales pueden ser apolares, polares, ácidas, básicas, aromáticas o sulfuradas, y determinan interacciones y función.

Ácido-base y punto isoeléctrico

En agua, los aminoácidos existen mayormente como zwitteriones: carboxilato negativo y amonio positivo. Cada grupo ionizable tiene su pKa. El punto isoeléctrico es el pH donde la carga neta promedio es cero. Entender la carga según pH permite predecir solubilidad, migración electroforética y unión a superficies.

Enlace peptídico

El enlace peptídico es una amida formada entre el carboxilo de un aminoácido y el amino de otro. Tiene resonancia, carácter parcial de doble enlace y geometría plana, por lo que restringe rotación. La secuencia se escribe desde extremo N-terminal hacia C-terminal. La hidrólisis del enlace peptídico es termodinámicamente favorable pero cinéticamente lenta sin catalizadores.

Estructura de proteínas

La estructura primaria es la secuencia; la secundaria incluye hélice alfa y lámina beta estabilizadas por puentes de hidrógeno; la terciaria describe el plegamiento global; la cuaternaria, asociación de subunidades. Interacciones hidrofóbicas, puentes salinos, puentes de hidrógeno, coordinación metálica y disulfuros sostienen la estructura.

Ejemplo trabajado de lectura química

A pH muy bajo, glicina está mayormente protonada con carga +1; cerca de su punto isoeléctrico predomina carga neta 0; a pH alto, el amino pierde protón y predomina carga -1.

Errores frecuentes y cómo evitarlos

ErrorCorrección conceptual
Dibujar aminoácidos siempre neutrosEn agua suelen ser zwitteriones.
Pensar que enlace peptídico rota librementeLa resonancia le da carácter parcial de doble enlace.
Confundir estructura secundaria con terciariaLa secundaria son patrones locales; la terciaria es plegamiento global.

Autoevaluación

  1. Calcula la carga de un aminoácido a distintos pH.
  2. Explica la planaridad del enlace peptídico.
  3. Relaciona cadena lateral y solubilidad.

Recursos del sitio para acompañar el estudio